Basi azotate e nucleotidi

Il DNA e l’RNA sono macromolecole formate da nucleotidi, composti organici costituiti da:

  • Una base azotata.
  • Uno, due o tre gruppi fosfato (quelli che entrano a far parte degli acidi nucleici hanno un solo fosfato, i nucleotidi con 3 fosfati sono utilizzati nelle cellule come molecole energetiche).
  • Uno zucchero a 5 atomi di carbonio.

Le basi azotate sono di due tipi:

  • Purine: hanno una struttura a due anelli e sono l’adenina e la guanina.
  • Pirimidine: hanno una struttura ad un anello e sono la citosina, la timina e l’uracile. L’uracile si trova nell’RNA al posto della rimina.

Ribosio e deossiribosio

Lo zucchero pentoso è il ribosio nell’RNA e il deossiribosio nel DNA. La differenza è che nel primo, sul carbonio in posizione 2, è legato un gruppo OH mentre nel secondo è legato solamente un H.

Il DNA, essendo una molecola a doppio filamento che forma una doppia elica, è formata da deossirobosio perché l’assenza del gruppo OH in posizione 2 del pentoso riduce l’ingombro sterico.

Legame N-glicosidico

 

 

Nei nucleotidi la base azotata si lega al carbonio in posizione 1 dello zucchero, mentre il gruppo fosfato si lega al carbonio in posizione 5.

Il legame tra la base azotata e lo zucchero è un legame N-glicosidico: in chimica, il legame glicosidico si riferisce al legame covalente che unisce il gruppo emiacetalico di uno zucchero con un atomo, di solito nucleofilo, di un’altra molecola (in questo caso l’azoto della base azotata).

Nucleotidi e nucleosidi

Nell’immagine qui sotto abbiamo la struttura di un nucleoside, che differisce dal nucleotide perché manca del gruppo fosfato legato al 5° carbonio dello zucchero.

Struttura di un nucleoside
R è OH in ribosio, H in deossiribosio

Legame fosfodiesterico

Il DNA e l’RNA sono delle catene formate da molti nucleotidi che sono legati tra loro attraverso un legame fosfodiesterico. Questo legame si forma tra il gruppo OH in posizione 3 dello zucchero di un nucleotide e il gruppo fosfato in posizione 5 dello zucchero di un altro nucleotide.

Leggi i nostri appunti sul legame fosfodiesterico

Un polinucleotide (quindi una molecola di DNA o RNA) ha una grande variabilità perché è può essere molto lungo e ci possono essere molte combinazioni diverse dei nucleotidi.

Le 5 basi azotate

  • Adenina: è una purina è può essere chiamata anche 6-amminopurina. E’ formata da un anello pirimidinico e un anello imidazolico. Si lega allo zucchero attraverso l’azoto in posizione 9.
  • Guanina: è una purina è può essere chiamata anche 2-ammino-6-ossipurina. E’ formata da un anello pirimidinico e un anello imidazolico. Si lega allo zucchero attraverso l’azoto in posizione 9.

    Struttura delle 5 basi azotate
    Fonte: iisalessandrini.it
  • Citosina: è una pirimidina e può essere chiamata anche 2-ossi-6-amminopirimidina. Il legame con lo zucchero si forma con l’azoto in posizione 3.
  • Timina: è una pirimidina e può essere chiamata anche 5-metil-2,6-diossipirimidina. Il legame con lo zucchero si forma con l’azoto in posizione 3.
  • Uracile: è una pirimidina e può essere chiamata anche 2,6-diossipirimidina. Il legame con lo zucchero si forma con l’azoto in posizione 3. Si trova nell’RNA al posto della timina.

La struttura del DNA è una doppia elica destrorsa, clicca qui per i nostri appunti sulla doppia elica di Watson e Crick. L’RNA, invece, è una molecola a singolo filamento che però può assumere diverse strutture tridimensionali.

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Autore dell'articolo: Admin

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