Basi azotate e nucleotidi

Il DNA è una macromolecola costituita da nucleotidi, composti organici costituiti da:

  • Una base azotata.
  • Uno, due o tre gruppi fosfato (quelli che entrano a far parte del DNA hanno un solo fosfato, i nucleotidi con 3 fosfati sono utilizzati nelle cellule come molecole energetiche).
  • Uno zucchero a 5 atomi di carbonio.



Le basi azotate sono di due tipi:

  • Purine: hanno una struttura a due anelli e sono l’adenina e la guanina.
  • Pirimidine: hanno una struttura ad un anello e sono la citosina, la timina e l’uracile.

Lo zucchero pentoso è il ribosio nell’RNA e il deossiribosio nel DNA. La differenza è che nel primo, sul carbonio in posizione 2, è legato un gruppo OH mentre nel secondo è legato solamente un H.
Nei nucleotidi la base azotata si lega al carbonio in posizione 1 dello zucchero, mentre il gruppo fosfato si lega al carbonio in posizione 5.

Il legame tra la base azotata e lo zucchero è un legame N-glicosidico: in chimica, il legame glicosidico si riferisce al legame covalente che unisce il gruppo emiacetalico di uno zucchero con un atomo, di solito nucleofilo, di un’altra molecola (in questo caso l’azoto della base azotata).

Nell’immagine qui sotto abbiamo la struttura di un nucleoside, che differisce dal nucleotide perché manca del gruppo fosfato legato al 5° carbonio dello zucchero.

Struttura di un nucleoside
R è OH in ribosio, H in deossiribosio

Il DNA e l’RNA sono quindi delle catene formate da molti nucleotidi, che sono legati tra loro attraverso un legame fosfodiesterico, che si forma tra il gruppo OH in posizione 3 dello zucchero di un nucleotide e il gruppo fosfato in posizione 5 dello zucchero di un altro nucleotide.

Un polinucleotide (quindi una molecola di DNA o RNA) ha una grande variabilità perché è può essere molto lungo e ci possono essere molte combinazioni diverse dei nucleotidi.

Le 5 basi azotate

  • Adenina: è una purina è può essere chiamata anche 6-amminopurina. E’ formata da un anello pirimidinico e un anello imidazolico. Si lega allo zucchero attraverso l’azoto in posizione 9.
  • Guanina: è una purina è può essere chiamata anche 2-ammino-6-ossipurina. E’ formata da un anello pirimidinico e un anello imidazolico. Si lega allo zucchero attraverso l’azoto in posizione 9.

    Struttura delle 5 basi azotate
    Fonte: iisalessandrini.it
  • Citosina: è una pirimidina e può essere chiamata anche 2-ossi-6-amminopirimidina. Il legame con lo zucchero si forma con l’azoto in posizione 3.
  • Timina: è una pirimidina e può essere chiamata anche 5-metil-2,6-diossipirimidina. Il legame con lo zucchero si forma con l’azoto in posizione 3.
  • Uracile: è una pirimidina e può essere chiamata anche 2,6-diossipirimidina. Il legame con lo zucchero si forma con l’azoto in posizione 3. Si trova nell’RNA al posto della timina.

Oggi sappiamo che la struttura del DNA è una doppia elica destrorsa, clicca qui per i nostri appunti sulla doppia elica di Watson e Crick.

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Autore dell'articolo: Admin

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