La struttura del legame peptidico

Il legame peptidico si forma tra due amminoacidi tramite una reazione di condensazione che provoca il rilascio di una molecola di acqua. L’ossidrile del gruppo carbossilico reagisce con l’idrogeno del gruppo amminico di un altro amminoacido e si forma il legame peptidico, che è sostanzialmente un legame ammidico.

Formazione e idrolisi del legame peptidico
Fonte: chimica-online

La rottura di un legame peptidico, invece, è una reazione di idrolisi: il legame ammidico tra i due amminoacidi viene rotto grazie all’intervento di una molecola di acqua.



Le caratteristiche di un legame peptidico:

  • Ha il carattere di un doppio legame parziale.
  • E’ rigido e planare: non è possibile la rotazione intorno al legame carbonio azoto perché, per via della delocalizzazione elettronica, il legame si dice bloccato.
  • Il legame è di tipo trans a causa delle interazioni steriche tra le catene laterali degli amminoacidi

La delocalizzazione elettronica in un legame peptidico

Il legame peptidico ha il carattere di un doppio legame parziale perché può avvenire la delocalizzazione elettronica: la struttura reale del legame è rappresentata dall’ibrido di risonanza, che è caratterizzato da una parziale carica negativa sull’ossigeno e da una parziale carica positiva sull’azoto.

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