Ionizzazione e punti isoelettrico degli amminoacidi

Come già visto nei precedenti appunti sappiamo che ogni amminoacido ha un gruppo carbossilico ed un gruppo amminico che, ovviamente, possono essere carichi o non carichi a seconda del pH. In pratica gli amminoacidi possono cedere o acquistare protoni e i due gruppi possono esistere in forma basica o in forma acida.

Il gruppo carbossilico e quello amminico hanno due pKa differenti:

  • Per il gruppo carbossilico la pKa è di circa 2.
  • Per il gruppo amminico protonato la pKa è di circa 9.

Differenze di pH: forma zwitterionica

Gli amminoacidi, a livello fisiologico, hanno una carica netta pari a 0 perché hanno il gruppo amminico carico positivamente e il gruppo carbossilico carico negativamente. Si dice che si trovano nella forma dipolare o zwitterionica.

Il valore di pH in cui prevale la forma dipolare (zwitterionica) si dice punto isoelettrico ed è diverso per ogni amminoacido, perché anche le catene laterali potrebbero avere delle cariche. Vedremo in seguito il punto isoelettrico di amminoacidi che presentano catene laterali cariche.

La forma dipolare di un amminoacido

E’ importante ricordare che un amminoacido non può mai esistere in forma non carica, indipendente dal pH.

Perché un amminoacido è sempre carico?

Abbiamo già detto che un amminoacido non può mai esistere in forma non carica e il motivo bisogna ricercarlo nella differenza tra le pKa dei gruppi amminico e carbossilico.

Un amminoacido, per essere non carico, dovrebbe perdere un protone dal gruppo +NH3 che ha una pKa di circa 9 prima di perdere un protone dal gruppo carbossilico, che ha una pKa di circa 2. Questo è impossibile: un acido debole (gruppo amminico protonato) non può essere più acido di un acido forte (gruppo carbossilico COOH).

Punto isoelettrico degli amminoacidi

Il punto isoelettrico (pI) di un amminoacido che non ha gruppi ionizzabili nella catena laterale è la media tra i due valori di pKa (quello del gruppo carbossilico e quello del gruppo amminico).

Questo perché a pH vicino a 2 metà delle molecole hanno il gruppo carbossilico con carica negativa e metà hanno il gruppo carbossilico non carico. A pH 9, invece, metà hanno il gruppo amminico carico positivamente e metà hanno il gruppo amminico non carico. Al di sopra di pH 2 tutte le molecole hanno il gruppo carbossilico carico negativamente, al di sotto di pH 9 tutte hanno il gruppo amminico carico positivamente.

pI = pH al quale non c’è carica netta

Ionizzazione e punto isoelettrico della glicina

Le uniche fonti di dissociazione sono il gruppo amminico e il gruppo carbossilico legati al carbonio alfa, perché la catena laterale è formata solo da H. Ci sono quindi solo due costanti e il pI è uguale alla loro semisomma.

Le pka della glicina

A pH>2,34 tutte le molecole hanno il gruppo carbossilico carico negativamente. A pH<9,60 tutte le molecole hanno gruppo amminico carico (se il pH fosse maggiore di 9,60 tutte avrebbero il gruppo non carico).

Ionizzazione e punto isoelettrico del glutammato

In questo caso può dissociarsi anche la catena R, quindi le pKa sono 3 e non più 2. Il pI sarà la media tra la pKa del gruppo carbossilico legato al carbonio chirale e la pKa del gruppo carbossilico presente nella catena laterale.

Le pka del glutammato

Ionizzazione e punto isoelettrico dell’istidina

Anche in questo caso può dissociarsi anche la catena R, quindi le pKa sono 3 e non più 2. Il pI sarà la media tra la pKa del gruppo amminico legato al carbonio chirale e la pKa del gruppo amminico presente nella catena laterale.

Le pka dell'istidina

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