Amminoacidi, introduzione e struttura generale

Le proteine sono composti organici che mediano i processi che avvengono all’interno delle cellule e per questo sono fondamentali per la struttura e la funzione degli organismi viventi. Le proteine sono dei polimeri costituiti dagli amminoacidi.

In natura esistono circa 100 amminoacidi, ma di questi soltanto 20 entrano a far parte delle proteine. Ovviamente la composizione amminoacidica influenza struttura e funzione delle diverse proteine presenti negli esseri viventi.

Composizione degli amminoacidi

Gli amminoacidi sono dei composti organici che contengono un gruppo acido, che è il gruppo carbossilico (COOH), e un gruppo amminico (NH2).

Struttura generale di un amminoacido

Questa che vediamo nell’immagine è la struttura generale degli aa, in cui troviamo:

  • Un carbonio asimmetrico detto Cα.
  • Un gruppo carbossilico.
  • Un gruppo amminico.
  • Un idrogeno.
  • Una catena laterale detta anche gruppo R.

Tutti gli amminoacidi, quindi, differiscono per la loro catena laterale. La catena R è diversa per struttura, carica e dimensioni e quindi avrà una sua particolare solubilità in acqua, che ovviamente influenza la solubilità dell’amminoacido. Gli amminoacidi vengono suddivisi in 5 gruppi differenti in base alle caratteristiche della loro catena laterale.

A pH fisiologico presentano il gruppo carbossilico in forma dissociata e il gruppo amminico in forma protonata.

Enantiomeri degli amminoacidi

Queste molecole presentano un carbonio asimmetrico, quindi possono trovarsi in due configurazioni diverse che corrispondono all’enantiomero L e all’enantiomero D.

Gli amminoacidi sono delle molecole chirali

Nelle proteine, però, entrano a far parte soltanto gli L-amminoacidi.

I 20 amminoacidi proteici

Si dividono, in base alle proprietà del loro gruppo R, in 5 gruppi:

  • 1° gruppo: amminoacidi con catene laterali alifatiche non polari

Hanno gruppi laterali non polari e quindi idrofobici.

Amminoacidi Abbreviazione Simbolo
Glicina Gly G
Alanina Ala A
Valina Val V
Leucina Leu L
Isoleucina Ile I
Metionina Met M
Prolina Pro P
  • 2° gruppo: amminoacidi con catene laterali aromatiche

Sono relativamente non polari e tutti e tre possono intervenire nelle interazioni idrofobiche. Tirosina e triptofano sono più polari della fenilalanina per la presenza di OH, nel primo, e dell’atomo di N nell’anello indolico nel secondo.

Amminoacidi Abbreviazione Simbolo
Fenilalanina Phe F
Tirosina Tyr Y
Triptofano Trp W
  • 3° gruppo: amminoacidi con catene laterali polari ma non cariche

I gruppi laterali di questi amminoacidi sono molto solubili in acqua perché i loro gruppi funzionali formano legami a idrogeno. La polarità di serina e tirosina è dovuta al loro gruppo OH, mentre quella dell’asparagina e della glutammina al loro gruppo amminico.

La cisteina è più particolare perché la sua polarità, che è modesta, è dovuta al gruppo sulfidrilico.

Amminoacidi Abbreviazione Simbolo
Serina Ser S
Treonina Thr T
Cisteina Cys C
Asparagina Asn N
Glutammina Gln Q
  • 4° gruppo: amminoacidi con catene laterali cariche positivamente

I gruppi laterali sono idrofilici perché sono carichi positivamente. L’arginina ha un gruppo guanidinico carico positivamente e l’istidina ha un gruppo imidazolico aromatico.

Amminoacidi Abbreviazione Simbolo
Lisina Lys K
Istidina His H
Arginina Arg R
  • 5° gruppo: amminoacidi con catene laterali cariche negativamente

Hanno entrambi due gruppi carbossilici, uno impegnato nel legame peptidico e l’altro nella catena laterali. Per questo sono anche chiamati acido aspartico e acido glutammico.

Amminoacidi Abbreviazione Simbolo
Aspartato Asp D
Glutammato Glu E

Strutture dei 20 amminoacidi

La struttura dei 20 amminoacidi
Fonte: http://bioitas.weebly.com

Amminoacidi essenziali

Sono definiti essenziali quegli aminoacidi che l’organismo umano non riesce a sintetizzare in quantità sufficiente a far fronte ai propri bisogni.

Per l’adulto sono otto: valina, leucina, isoleucina, metionina, fenilalanina, triptofano, treonina, lisina, istidina.

L’arginina è essenziale soltanto nei bambini.

Amminoacidi: non servono solo per le proteine

Possono essere, infatti, precursori di altri composti molto importanti come il GABA (che è un neurotrasmettitore), la dopamina, la tiroxina (ormone tiroideo).

Dalla decarbossilazione dell’istidina, ad esempio, si forma l’istamina. L’istamina è coinvolta in una grande quantità di processi:

  • Stimola la secrezione acida a livello dello stomaco;
  • Coinvolta nelle prime fasi della risposta infiammatoria, dove provoca vasodilatazione e aumento della permeabilità vasale;
  • Coinvolta nelle reazioni allergiche;
  • Coinvolta nella neurotrasmissione;
  • Ecc.

Ci sono anche amminoacidi non proteici, come l’ornitina e la citrullina, che pur non entrando a far parte delle proteine sono fondamentali per il catabolismo delle proteine e per la formazione dell’acido urico. Questi sono degli intermedi che si formano nel ciclo dell’urea.

Continua a leggere i nostri appunti: ionizzazione e punto isoelettrico degli amminoacidi

Come vengono assorbiti gli amminoacidi a livello intestinale? Leggi i nostri appunti

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