Catabolismo del triptofano

Il triptofano è un amminoacido appartenente al secondo gruppo ed è sia chetogenico che glucogenico. Nella catena laterale del triptofano troviamo l’indolo, derivante dalla presenza del benzene e dell’anello pirrolico.

Nella degradazione del triptofano di libera il gruppo formile
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La prima reazione del catabolismo del triptofano è la rottura dell’anello pirrolico dovuta all’ingresso di due atomi di ossigeno. Questa reazione di ossidazione e rottura dell’anello è catalizzata dalla triptofano-2,3-diossigenasi. Quello che si forma è la N-formilchinurenina.

La tappa successiva è il distacco del gruppo formile per ottenere la chinurenina. Questa reazione di distacco del formile è catalizzata dalla formammidasi, che idrolizza il gruppo formilico staccandolo dall’azoto. Il gruppo formilico viene legato in maniera transitoria al tetraidrofolato (molecola su base vitaminica che contiene acido folico) e si forma N-10-formiltetraidrofolato che poi cede il gruppo formilico (il tetraidrofolato è solo un trasportatore del gruppo formilico).
Quello che accade è che prima ossidiamo il carbonio 2 del pirrolo a gruppo formilico che poi viene eliminato.

Poi avviene un’idrossilazione catalizzata dalla chinurenina idrossilasi e si forma 3-idrossichinurenina.

Tappe finali del catabolismo dell'isoleucina
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Dalla 3-idrossichinurenina si stacca l’alanina in una reazione catalizzata dalla chinureninasi. L’alanina transamina e si forma il piruvato, che è uno dei prodotti del catabolismo del triptofano.
L’altra molecola che si forma dalla rottura catalizzata dalla chinureninasi è il 3-idrossiantranilato (acido carbossilico aromatico), che con una serie di reazioni genera l’alfa-amminoadipato che è una molecola lineare a 6 atomi di carbonio. Dall’alfa-amminoadipato si genera acetoacetil-CoA, che è l’altro prodotto del catabolismo del triptofano.

L’acetoacetil-CoA verrà poi scisso in due molecole di Acetil-CoA.



Vitamina PP

Il 3-idrossiantranilato può essere anche un precursore della vitamina PP. La maggior parte del 3-idrossiantranilato va verso l’alfa-amminoadipato, mentre una piccola quantità viene utilizzata per sintetizzare la vitamina PP. Da 60mg di triptofano si sintetizza 1mg di vitamina di PP, ma i fabbisogni giornalieri sono di 19mg nell’uomo e 14mg nella donna.

Destino dell’alfa-aminoadipato

L’alfa-amminoadipato è la molecola su cui convertono sia il catabolismo della lisina che il catabolismo del triptofano.

Continua a leggere i nostri appunti in cui analizziamo il destino metabolico dell’alfa-aminoadipato che, attraverso una serie di reazioni, diverta acetoacetil-CoA.

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Autore dell'articolo: Admin

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