Ionizzazione e punti isoelettrico degli amminoacidi

Come già visto nei precedenti appunti sappiamo che ogni amminoacido ha un gruppo carbossilico ed un gruppo amminico che, ovviamente, possono essere carichi o non carichi a seconda del pH. In pratica gli amminoacidi possono cedere o acquistare protoni e i due gruppi possono esistere in forma basica o in forma acida.



Il gruppo carbossilico e quello amminico hanno due pKa differenti:

  • Per il gruppo carbossilico la pKa è di circa 2.
  • Per il gruppo amminico protonato la pKa è di circa 9.

Differenze di pH

Gli amminoacidi, a livello fisiologico, hanno una carica netta pari a 0 perché hanno il gruppo amminico carico positivamente e il gruppo carbossilico carico negativamente. Si dice che si trovano nella forma dipolare o zwitterionica.

Il valore di pH a livello del quale prevale la forma dipolare (zwitterionica) si dice punto isoelettrico ed è ovviamente diverso per ogni amminoacido, perché come sappiamo anche le catene laterali potrebbero avere delle cariche. Vedremo in seguito il punto isoelettrico di amminoacidi che presentano delle catene cariche sia negativamente sia positivamente.

E’ importante ricordare che un amminoacido non può mai esistere in forma non carica, indipendente dal pH.

Perché un amminoacido deve essere sempre carico?

Abbiamo già detto che un amminoacido non può mai esistere in forma non carica e il motivo bisogna ricercarlo nella differenza tra le pKa dei gruppi amminico e carbossilico.

Un amminoacido, per essere non carico, dovrebbe perdere un protone dal gruppo +NH3 che ha un pKa di circa 9 prima di perdere un protone dal gruppo carbossilico, che ha un pKa di circa 2. Questo è impossibile: un acido debole non può essere più acido di uno forte.

Punto isoelettrico degli amminoacidi

Il punto isoelettrico (pI) di un amminoacido che non ha gruppi ionizzabili nella catena laterale è la media tra i due valori di pKa. Questo perché ha pH vicino a 2 metà delle molecole hanno il gruppo carbossilico con carica negativa e metà hanno il gruppo carbossilico non carico. A pH 9, invece, metà hanno il gruppo amminico carico positivamente e metà hanno il gruppo amminico non carico.

pI = pH al quale non c’è carica netta

Ionizzazione e punto isoelettrico della glicina

Le uniche fonti di dissociazione sono il gruppo amminico e il gruppo carbossilico legati al carbonio alfa, perché la catena laterale è formata solo da H. Ci sono quindi solo due costanti, è il pI è uguale alla loro semisomma.

A pH>2,34 tutte le molecole hanno il gruppo carbossilico carico negativamente. A pH<9,60 tutte le molecole hanno gruppo amminico carico (se il pH fosse maggiore di 9,60 tutte avrebbero il gruppo non carico).

Ionizzazione e punto isoelettrico del glutammato

In questo caso può dissociarsi anche la catena R, quindi le pKa sono 3 e non più 2.

Ionizzazione e punto isoelettrico dell’istidina

Anche in questo caso può dissociarsi anche la catena R, quindi le pKa sono 3 e non più 2.

Autore dell'articolo: Admin

Laureato con 110 e lode alla triennale in Scienze Biologiche e, da Ottobre, sarò studente di Nutrizione Umana nella laurea magistrale in Biologia. In questo sito voglio mettere a disposizione, gratuitamente, tutti gli appunti che mi hanno aiutato a sostenere tutti gli esami della triennale. Potete acquistare, direttamente dal sito, i libri di testo e non solo. Una cortesia: disattivate AdBlock, le pubblicità mi aiutano a finanziare questo progetto..a voi non costa nulla!

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